2024.10.20

【質問】化学(高校)：フルクトースが還元性を示す理由は何ですか？

〔質問〕 フルクトースが還元性を示す理由は何ですか？ またどのような化学式を示すとそれを説明できますか？

〔回答〕 フルクトースは、●-CO-CH2OH という形になっていますが、 塩基性の下では、水酸化物イオンが近接してヒドロキシ基の水素が抜かれやすく（●-CO-CH2OH ＆ OH－ が、●-CO-CH2O－ ＆ H2O に）、 それで１つ余った電子が二重結合に使われるようになり、このようなイメージになります。 しかし、１位の C はよく見ると結合の手が５本あることになります。これに対して、実際には１位の方の水素が２位の方に移って安定化するということが起こります。 その際（２位の）C=O間の二重結合が単結合になるんですが、となると、今度は、この赤の O の結合の手が１本ということになりますので、ここで水素原子を拾って来るということが起きます。 結果、１位のところにアルデヒド基（２位のところに -H と -OH）ができた形で丸く収まる、という仕組みです。

 

※ 理解を優先するために、あえて大雑把に書いてある場合があります

 

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