「質問」ができるかどうか、というのは学習の理解度を測る一つの目安です。

理解が進めば進むほど疑問点が出てきますし、わからない箇所を潰していくというのが成績アップの近道です。
もっと上級編では、疑問点を無理矢理導いてみる、というやり方もあります。特に、ある場合と別の場合の「違い」に気を付けて、その違いが生じている原因を探る、ということにはぜひともチャレンジしてもらいたいことです。

 
いずれにせよ、「質問ができる」という状態は、しっかりと学習が進んでいる証拠です。
反対に、「質問ができない」という状態は、まだまだやることがある証拠でもあります。質問ができるようになるまで、しっかりと問題集をやりこんでください。

 
なお、疑問点が生じたら、一度は自分で考えるようにしてください。すぐに答えを求めてしまうと、どうしても思考力がつきません。
ただ、わからないものを考え続けるのは時間の無駄ということもありえますので、バランスを見て、これは聞いた方が効率的だな、と判断すればどんどん質問するようにしてみてください。

 
それから、「何がわからないかがわからない」という人も多いと思います。
その場合はまず自己分析から着手してみてください。過去の定期テストや模試を持ってきて、点数が取れていない原因を具体的に書き出してみてください。そうすれば何から手をつけていいかが見えてくると思います（参考記事：原因を突き止める）

原因が多くて絞り込めない時は、ぜひ「簡単な問題集」を100％できるようにしてみてください。下の学年のものや、さらには高校生の場合は中学生用の問題集まで戻って、基礎項目をマスターしてみてください。