【質問】化学(高校):置換基でCH2NHCH3とCH2NH2で優先順位がCH2NHCH3の方が高くなる理由がわかりません

〔質問〕

置換基でCH2NHCH3とCH2NH2で優先順位がCH2NHCH3の方が高くなる理由がわかりません

〔回答〕

※ CH3NHCH3とCH3NH2かと思いますので、書き、それで記載します。質問文で合っていれば再度ご連絡ください

優先順位を決める基準としては、

1.接続原子の原子番号の比較
置換基が最初に結合している原子の原子番号が大きいほど優先順位が高くなります。
例: 窒素(N, 原子番号7)は炭素(C, 原子番号6)よりも高い優先順位を持ちます。

2.同じ接続原子の場合の次の結合原子の比較
最初の接続原子が同じ場合、その次に結合している原子の原子番号を比較します。
例: CH₃(メチル基)とH(水素)の場合、Cの方がHよりも高い原子番号を持つため、CH₃の方が優先順位が高いです。

3.さらに深い層まで比較

というようにして、必要に応じて、置換基の枝分かれ部分まで比較し、総合的な原子番号の優先度を決定します。

今回のケースだと、

1.接続原子の比較
両方とも窒素原子(N)に結合。Nは原子番号7で高い優先順位を持つが、ここでは同じ接続原子なので次の基準に進む。

2.次の結合原子の比較
① CH₃NHCH₃
窒素に対して、2つのメチル基(CH₃)が結合。つまり、N-C というのが2組。
残りは、N-H が1組

② CH₃NH₂
窒素に対して、1つのメチル基(CH₃)が結合。つまり、N-C というのが1組。
残りは、N-H が2組

→ メチル基(CH₃)は水素基(H)よりも優先順位が高いため、CH₃NHCH₃の方が高い優先順位を持つ。

ということです。

 

※ 理解を優先するために、あえて大雑把に書いてある場合があります

 
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