【質問】化学(高校):フルクトースが還元性を示す理由は何ですか?

〔質問〕

フルクトースが還元性を示す理由は何ですか?
またどのような化学式を示すとそれを説明できますか?

〔回答〕

フルクトースは、●-CO-CH2OH という形になっていますが、
塩基性の下では、水酸化物イオンが近接してヒドロキシ基の水素が抜かれやすく(●-CO-CH2OH & OH が、●-CO-CH2O & H2O に)、
それで1つ余った電子が二重結合に使われるようになり、このようなイメージになります。

しかし、1位の C はよく見ると結合の手が5本あることになります。これに対して、実際には1位の方の水素が2位の方に移って安定化するということが起こります。

その際(2位の)C=O間の二重結合が単結合になるんですが、となると、今度は、この赤の O の結合の手が1本ということになりますので、ここで水素原子を拾って来るということが起きます。
結果、1位のところにアルデヒド基(2位のところに -H と -OH)ができた形で丸く収まる、という仕組みです。

 

※ 理解を優先するために、あえて大雑把に書いてある場合があります

 
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