〔質問〕

My father always tells what he would do if he should win 3 hundred million yen. という文において、should の働きを教えてください。

〔回答〕

結論としては、仮定法未来の if＋should です。

文法的な判断としては、
・if節内での should なので、その可能性がありうる
・what he would do の箇所で、will ではなく、would が使われている
という辺りから、仮定法の可能性が高そう、という見当をつけていきます。

その上で、文の意味を考えると、「もし勝ったら・獲得したらどうするか」という仮定の話をしていそうなので、
これらのことを踏まえて、仮定法の if＋should という判断になります。