青チャートの例題を踏まえて、下の練習問題や、章末問題までを自力で解けているのであれば、少なからず（自力で）本質の部分にタッチできているでしょうから、このまま「量をこなす」中で「自ら掴んでいく」という形で底力をつけることは可能です。
ただ、効率が悪くなったり、自力だと誤解が生じうる、ということもありますので、その点で受講するメリットも十分にあります。
（東大の中でもトップクラスを目指すのであれば、自分で考え切り、講座はあくまでも補完程度に、というやり方をした方がいいです）

また、いわゆる「腹落ち」というのは、ある程度の「量的なストック」があった状態に対して起こりますので、いずれにしても「量をこなす」ということは必要です。同じ問題の反復でも構いません。
受講に関しては、お試しが可能なら（もしくは反復して受講できるのなら）、現状として「話がスッと入ってくるのか」を基準にして、まだであればもう少し量をこなしてからのタイミングがいいと思います。